Ronald fand in der Schule viele Freunde, unter ihnen Christopher Wiseman, mit dem er die gemeinsamen Interessen der griechischen und lateinischen Sprache teilte und mit dem er in der Rugbymannschaft der Schule spielte. Er begann, sich mehr für Sprachen zu interessieren, die ihm zuerst seine Mutter beigebracht hatte und die er auch nun an der Schule lernte. Er beherrschte schon damals neben dem Englischen auch Latein, Griechisch, Deutsch und Französisch. Einem seiner Lehrer hatte er es zu verdanken, daß er nun auch begann, das Angelsächsische zu lernen. In dieser Sprache, die man auch das Altenglische nennt, fühlte er sich in die Zeit zurückversetzt, bevor die ersten Normannen England betreten hatten. Er interessierte sich auch für die Zusammenhänge mit dem Mittel- und Neuenglischen. Er las in einem Lehrbuch angelsächsische Urtexte, wie den “Beowulf” und begann, sie zu übersetzen. Dann wandte er sich dem Mittelenglischen zu, wo ihm besonders die Geschichte des “Sir Garwain and the Green Knight” interessierte. Er begann auch, das Gotische zu lernen, als er ein Buch von seinem späteren Professor Joseph Wright darüber in die Hände bekam. Aus der Liebe zu den Wörtern und zu dem System einer Sprache begann er, eigene Sprachen zu erfinden. Zuerst waren es kindische Sprachen, die er zusammen mit Freunden entwickelte und recht wenig System hatten, dann nahm er sich das System anderer Sprachen zum Vorbild (dazu begann er z.B., spanische Bücher seines Vormundes zu lesen). Diese Sprachen waren ausgereifter und hatten eine eigene Grammatik und Lautlehre. Er begann, immer neue Wörter zu erfinden und mit der Zeit entwickelte sich seine Sprache, die er “Naffarin” nannte.

Weil Pater Francis die Umgebung bei Tante Beatrice nicht gefiel, suchte er nach einer neuen Unterkunft für Ronald und Hilary. Sie zogen 1908 in ein Zimmer des Hauses einer Mrs. Faulkner. Dort lernte Ronald Edith Bratt kennen, in die er sich nach kurzer Zeit verliebte. Edith war 19 und Ronald 16 Jahre alt, als sie sich kennenlernten. Sie trafen sich oft auf ihren Zimmern oder gingen in die Teehäuser Birminghams. Doch als Ronalds Vormund, Pater Francis, von Ihrer Liebschaft erfuhr, verbot er Ronald, sich mit ihr zu treffen. 1909 scheiterte Ronalds erster Versuch für eine Bewerbung um ein Stipendium in Oxford. Er traf sich trotz des Verbotes weiter mit Edith, doch als Pater Francis davon erfuhr, veranlaßte er 1910, daß die beiden Jungen umzogen, nicht zuletzt aus dem Grund, daß Ronald sich mehr um die Schule kümmern konnte, um ein Oxford-Stipendium zu erhalten. In diesem Jahr schaffte Ronald es dann auch, ein Stipendium in Oxford am Exeter College zu erringen. Ronald hatte jetzt bis zu seinem 21. Geburtstag keine Möglichkeit mehr, Edith zu sehen, weil Pater Francis es strengstens verboten hatte, doch sie verabredeten, danach zu heiraten.

Während der letzten Jahre seiner Schulzeit an der King Edward’s Schule gehörte Ronald zu einer Gruppe älterer Schüler, die die schuleigene Bücherei verwaltete. Neben ihm gehörten auch Christopher Wiseman und R. Q. Gilson, der der Sohn des Direktors war, zu dieser Gruppe. Aus diesen drei Freunden entstand der Tee-Club, der (wie der Name schon sagt) sich regelmäßig zum Teetrinken traf, wo dann meistens über Literatur diskutiert wurde. Später kam noch Geoffrey Bache Smith zu dieser Kerngruppe hinzu, der sich nicht nur gut in der englischen Literatur auskannte, sondern auch ein großes dichterisches Talent hatte, was auch Ronald zu dieser Zeit entwickelte.